Dal 6 all'8 dicembre 1953 si tenne, a Roma, il Primo Congresso Confederale (secondo tenendo conto di quello costitutivo) "Pace, Libertà, Lavoro", che elesse Italo Viglianesi segretario generale della Uil. Il Congresso approvò la linea sindacale seguita dalla Uil, schierata "contro l'offensiva combinata della classe padronale e del comunismo" (vedi anche La nostra storia). Sono questi gli anni difficili della guerra fredda e della campagna per la produttività nella cornice del Piano Marshall per la ricostruzione dell'Europa occidentale dopo la seconda guerra mondiale. Accanto a Viglianesi membri della segreteria confederale erano: Bacci, Cariglia, Corti, Raffo, Rossi, Sommovigo e Vanni.
Dal 9 al 12 febbraio 1958 si tenne, a Firenze, il Terzo Congresso Nazionale ("Nuovi strumenti di lotta, più ampie prospettive per la classe operaia"). La mozione finale del Congresso individuava come problemi principali del Paese quello dello sviluppo occupazionale, delle riforme di struttura dell'economia, dell'unità dei lavoratori, dei condizionamenti della politica internazionale e dello sviluppo delle partecipazioni statali. Il problema di fondo era quello di salvaguardare i diritti dei lavoratori negli anni del "boom" economico che, in realtà, non risolse gli squilibri strutturali del Paese a cominciare dalla forbice nord-sud. La segreteria eletta dal Congresso era composta da Viglianesi, Bacci, Benevento, Corti, Dalla Chiesa, Raffo, Rizzo (sostituito poi da Gatti), Simoncini e Vanni.
A Montecatini, dal 29 febbraio al 4 marzo 1964, la Uil svolse il Quarto Congresso Nazionale con lo slogan "La programmazione rafforza l'azione sindacale e ne garantisce l'efficacia democratica". Sono gli anni del centro-sinistra che tenta di dare risposte concrete alla necessità di risolvere gli squilibri strutturali persistenti. Il congresso considerò pregiudiziale ad ogni effettivo progresso del paese il rafforzamento del potere contrattuale del sindacato. La segreteria confederale eletta dal congresso era composta da Viglianesi, Benevento Benvenuto Silvio, Corti, Dalla Chiesa, Raffo, Ravenna, Rossi, Simoncini, Tisselli e Vanni.
Il Quinto Congresso della Uil, svolto a Chianciano dal 27 al 31 ottobre 1969 ("Un sindacato forte per una società giusta"), in pieno "autunno caldo", elesse Italo Viglianesi presidente della segreteria nazionale della Uil, della quale erano segretari generali Lino Ravecca (del Psdi), Ruggero Ravenna (del Psi) e Raffaele Vanni (del Pri). Membri della segreteria confederale erano: Benevento, Berteletti, Cesare, Dalla Chiesa, Rossi, Simoncini, Sommi, Tisselli e Torda. La Uil riformava la sua struttura e rinnovava i propri organigrammi adeguandosi ai mutamenti in corso nella società e nel mondo del lavoro.
Il comitato centrale del 27 ottobre 1971 elesse Raffaele Vanni segretario generale della Uil. Membri della segreteria erano: Benevento, Berteletti, Bonino, Cesare, Manfron, Muci, Ravecca, Ravenna, Rossi, Simoncini e Torda. Il 24 luglio 1972 Cgil, Cisl e Uil ratificarono il patto federativo: nasceva la Federazione Cgil-Cisl-Uil.
Dal 21 al 25 marzo 1973 si tenne, a Rimini, il Sesto Congresso nazionale Uil, il tema era: "L'unità della Uil per l'unità di tutti i lavoratori". Il Congresso affrontò il dibattito relativo al processo unitario ed elesse la nuova segreteria confederale, composta da Vanni, Benevento, Berteletti, Manfron, Muci, Querenghi, Ravecca, Ravenna, Rossi, Rufino e Torda. Rappresentanti della Uil nella segreteria della Federazione Cgil-Cisl-Uil erano: Vanni, Ravecca, Ravenna, Rossi e Rufino. Sono questi gli anni del "pansindacalismo" ma anche gli anni difficili del terrorismo e della strategia della tensione.
Il comitato centrale della Uil, il 30 settembre 1976, elesse segretario generale della Uil Giorgio Benvenuto.
Il Settimo Congresso della Uil, svolto a Bologna dal 29 giugno al 3 luglio del 1977 ("Partecipare per cambiare"), confermò Benvenuto alla segreteria generale ed elesse gli altri membri della segreteria confederale: Bugli, Buttinelli, Luciani, Manfron, Ravecca, Ravenna, Rossi, Torda, Vanni e Zoni. Lo slogan del Congresso era: "Un sindacato di partecipazione per l'unità tra i lavoratori, i giovani, le donne, i disoccupati". Il tema della partecipazione del sindacato era rivendicato come momento essenziale per il cambiamento del Paese.
Dal 10 al 14 giugno 1981, a Roma, si tenne l'Ottavo Congresso nazionale della Uil "Dall'antagonismo al protagonismo". La Uil rivendicava il passaggio dall'antagonismo al protagonismo ed elesse la nuova segreteria composta da Benvenuto, Agostini, Bugli, Della Croce, Galbusera, Izzo, Larizza, Liverani, Luciani, Mattina, Mucciarelli e Sambucini. La Uil si schierò sostanzialmente contro la modifica degli automatismi salariali, ma la difficile congiuntura internazionale contribuì; a determinare il rischio di una elevata inflazione e si fece sempre più evidente la necessità di adottare una politica dei redditi che consentisse di affrontare organicamente i problemi dell'economia. A causa del "taglio" della scala mobile e delle polemiche innescate da un referendum richiesto dal Pci per l'abolizione del provvedimento, nel 1984, venne sciolta la Federazione Cgil-Cisl-Uil.
Il Nono Congresso di Firenze (26-30 novembre 1985) sancì una nuova stagione per la Uil, lo slogan significativamente era: "Volgersi al nuovo". In questa occasione la Uil si dichiarò "il Sindacato delle Persone", valorizzando il ruolo del sindacato anche fuori dal luogo di lavoro, per la difesa dei diritti dei lavoratori anche quando non lavorano. La Uil aveva già affrontato importanti inchieste sulle disfunzioni del Paese, tra le quali si segnala quella sul fisco "Io pago le tasse, e tu?" In questo modo la Uil dava una risposta concreta alla crisi che il sindacalismo stava vivendo e si proponeva come soggetto di una politica di concertazione che poteva dare buoni risultati per il Paese.
Al termine del Decimo Congresso nazionale, svolto a Venezia dal 23 al 28 ottobre 1989, (slogan del Congresso: "Far funzionare l'Italia") Giorgio Benvenuto venne confermato alla guida della Uil, in linea con la politica del Sindacato delle Persone e del ruolo concertativo e partecipativo dell'organizzazione sindacale.
Nel febbraio del 1992 è diventato segretario generale della Uil Pietro Larizza.
L'Undicesimo Congresso Nazionale (Roma, 3-8 maggio 1993) aveva come slogan: "I diritti del lavoro, il lavoro per lo sviluppo" e confermò Larizza alla guida della Uil. Nella relazione introduttiva Larizza chiese un "contratto per lo sviluppo", un contratto "per il risanamento e l'allargamento della base produttiva, coinvolgendo operativamente tutti i settori che debbono concorrere per lo sviluppo dell'azienda Italia. Un contratto per far funzionare l'Italia."
Dal 4 all'8 febbraio 1998 si è svolto a Bologna, il Dodicesimo Congresso della UIL. Significativo lo slogan: "... più sindacato". 1024 i delegati, 71 le delegazioni straniere, 66 i giornalisti accreditati. Il Congresso approva la nuova bandiera (che dal tradizionale rosso passa all'azzurro con un esplicito richiamo ai colori dell'Europa unita che la UIL, da sempre sostiene) e conferma Pietro Larizza alla guida dell'organizzazione.
Il 5 marzo 2000 la Uil ha celebrato il 50° anniversario della Fondazione. Una grande festa al Palazzo dei Congressi di Roma ha confermato la validità e l'attualità dei valori sui quali nacque l'organizzazione.
Il Comitato centrale del 13 giugno ha eletto Luigi Angeletti Segretario generale, a seguito delle dimissioni di Pietro Larizza nominato Presidente del Cnel. La nuova Segreteria Uil risulta così composta: Angeletti (Segretario generale), Musi (Segretario generale aggiunto), Barbagallo, Canapa, Foccillo, Loy, Lotito, Pirani, Santini, Vercesi e Carannante (tesoriere).
Dal 3 al 6 marzo 2002 si è svolto a Torino, il Tredicesimo Congresso della UIL. Lo slogan era: "Più valore al lavoro". I temi principali, trattati con l'obiettivo di tutelare i diritti e gli interessi dei lavoratori, sono: l'Europa e l'euro, il federalismo, il nuovo sistema politico e il governo della globalizzazione. La Uil lancia quindi una proposta di un patto volto a valorizzare il lavoro; si tratta soprattutto di un patto per lo sviluppo del Mezzogiorno
Dal 25 al 28 giugno 2006 si è svolto a Roma, il Quattordicesimo Congresso della UIL. Lo slogan recitava: "Il lavoro vera ricchezza del Paese". Al centro il tema della sicurezza sul lavoro. Luigi Angeletti inizia la propria relazione, infatti, con queste parole: "Basta con gli incidenti sul lavoro, è un dramma che non possiamo più accettare". Tra gli intenti principali del Congresso c'è quello di porre l'accento sulla crescita dell'economia. Equità, sviluppo, giustizia sociale ed efficacia economica sono i punti cardine del Congresso.
Dal 2 al 4 marzo 2010 si è svolto il Quindicesimo Congresso della Uil. Lo slogan recitava: "Uil, il domani riformista". Il Congresso si tiene durante una forte crisi economica, iniziata due anni prima. L'obiettivo della Uil è salvare l'occupazione e restituire dignità alle persone. Per la Uil sussidiarietà e bilateralità sono i pilastri su cui fondare e costruire il futuro occupazionale.
Dal 19 al 21 novembre 2014 si è svolto il Sedicesimo Congresso della Uil. " Lavoro, voglia di riscatto" è lo slogan scelto per l'occasione. Il Congresso, di fatto, segna il passaggio della segreteria generale di Luigi Angeletti a quella di Carmelo Barbagallo. Crisi economica e disoccupazione sono solo alcuni dei temi affrontati. Nel confronto con il governo la Uil è pronta a trovare soluzioni adeguate ai problemi dei lavoratori, ma anche dei cittadini.
Dal 21 al 23 giugno del 2018 si è svolto il Diciassettesimo Congresso della Uil. Lo slogan recitava: "Con equilibrio nella direzione giusta". Per la prima volta nella storia della Uil la composizione del vertice dell'Organizzazione vede una strutturazione paritetica: tre uomini e tre donne. Quindi affiancano Barbagallo: Pierpaolo Bombardieri, Domenico Proietti, Antonio Foccillo, Tiziana Bocchi, Silvana Roseto e Ivana Veronese. Benedetto Attili è il tesoriere della UIL.
Dal 13 al 15 giugno del 2022 si è svolto a Bologna il Diciottesimo Congresso della Uil. Più diritti, meno diseguaglianze - colmiamo il vuoto. Dal sindacato dei cittadini al sindacato delle persone. All’insegna dell’allargamento della rappresentanza sindacale confederale a quanti non possono riconoscersi pienamente come lavoratori e cittadini a causa della loro condizione di precarietà, irregolarità, marginalità, offrendo alla solidarietà una prospettiva pi’ ampia ed inclusiva con il respiro di un nuovo umanesimo.
Il sindacato si apre ai giovani e raccoglie la sfida delle nuove tecnologie, con l’obiettivo di farne uno strumento di riduzione anzichè di esaltazione delle diseguaglianze. La piattaforma digitale Terzo Millennio è al servizio di questi obiettivi. La UIL promuove una nuova azione rivendicativa e riformista, confermando l’autonomia e indipendenza dai partiti e al tempo stesso il carattere di soggetto che produce azione politica del sindacato confederale.
Il nuovo Consiglio Confederale nazionale, convocato al termine del Congresso, ha rieletto all’unanimità Pierpaolo Bombardieri Segretario Generale della UIL, e, su proposta del neo-eletto segretario, ha confermato nella Segreteria nazionale Tiziana Bocchi, Domenico Proietti, Emanuele Ronzoni, Ivana Veronese e, come Tesoriere, Benedetto Attili.
